Esta es una pregunta muy difícil de responder y lo único correcto es "depende". Sí, es trivial, pero eso no lo hace falso. Dicho esto, haré todo lo posible para darte una respuesta (usa Estándar) y explicaré el proceso de pensamiento detrás de esto.
No estoy familiarizado con la edición "Web" de SQL, pero ciertamente puedo explicar las diferencias entre Standard y Enterprise. A riesgo de una generalización masiva, diría que si está buscando entre 10 y 100 GB para una sola base de datos y no está seguro de necesitar las características de Enterprise, la diferencia de costo inicial combinada con la facilidad de actualizar el SKU ( Edición) si / cuando necesite decir que elegir Standard sobre Enterprise probablemente tenga más sentido. Supongo que la edición "Web" es una versión estándar semi-despojada y personalmente la evitaría en base a la exención de responsabilidad "Solo cargas de trabajo web". ¡¿Y eso que significa?!
Entonces, ¿cómo se determina realmente si necesitarán características empresariales? Bueno, la mejor manera en que puedo pensar es descargar las pruebas Standard y Enterprise (u obtener una licencia de MSDN) y hacer pruebas de rendimiento con ambas ediciones. Si descubre que no puede alcanzar / exceder sus objetivos de rendimiento con la edición inferior, identifique los cuellos de botella y luego vea si las características de Enterprise lo ayudarían. Si es así, actualice y realice los cambios necesarios para usar las funciones y luego vuelva a probar. En mi experiencia, las características principales que se utilizan en Enterprise son (en orden de la más común a la menos):
- reindexación en línea
- compresión de fila / página
- compresión de respaldo
- índices filtrados
- particionamiento e índices particionados
- vistas indexadas
- operaciones de índice paralelo
Y finalmente ... Al pasar de algo que funciona bien en SQL Express, no creo que haya muchos casos que justifiquen el salto a Enterprise. Solo, los recursos adicionales del sistema que puede utilizar la versión completa de SQL deberían generar grandes ganancias.