Respuestas:
No tiene nada que ver con la opción Recordar contraseña . Es más fácil reconectarse cuando esta opción está marcada porque solo tienes que presionar ENTER.
Tienes que ir a este menú en SSMS: Herramientas / Opciones
En la ventana Opciones , vaya a este nodo:
En la parte inferior, desmarque Desconectar después de que se ejecute la consulta :
No cambiará nada en la conexión existente y las ventanas de consulta ya abiertas.
Abra una nueva ventana de Nueva consulta y conéctese a su servidor. Ya no debe solicitar inicio de sesión y contraseña o usuario de AD, o solo una vez.
Haga clic en Ver -> Servidores registrados Haga clic con el botón derecho en Grupos de servidores locales -> Nuevo registro del servidor
Luego, puede almacenar la información de conexión, asignarle el nombre que desee y hacer doble clic cuando quiera usarla.
¿Tiene una conexión configurada para su proyecto dentro de SSMS?
Si no, haga clic con el botón derecho en Conexiones y cree una nueva conexión a su instancia. Luego, para crear una nueva consulta, simplemente haga clic derecho en la conexión que creó y seleccione "nueva consulta". Luego usará esa conexión para su consulta.
Es por diseño que hace esto porque la consulta que crea tiene que estar asociada a alguna conexión, que al hacer clic en cancelar obviamente creará la consulta sin conexión.