Hay varias razones.
1) El enroque en el flanco de rey es más rápido, porque solo hay dos piezas entre rey y torre, en lugar de tres en el flanco de dama.
2) Al enrocar el flanco de rey, el rey se coloca para proteger todos los peones de ese lado. El enroque de Queenside deja al peón de torre sin protección, y el rey tiene que hacer otro movimiento adicional (a b1 o b8) para protegerlo.
3) El enroque en el flanco de rey deja el flanco de dama más libre para fines del juego final, como tratar de obtener un peón pasado "afuera" en un archivo.
Dicho esto, hay una ventaja de enrocar en el flanco de dama, ya que coloca la torre en un archivo central (d). Si has subido a tu reina, puedes reforzarla con la torre. Si sacaste a tu reina del archivo y tu oponente no, la torre tiene a la reina enemiga en la mira. En resumen, se castiga con el lado de la reina por consideraciones posicionales (a diferencia de las tácticas como las tres anteriores).