Respuestas:
El problema parece suceder cuando desmontas la imagen usando umount.
Vuelva a montar la imagen (ya sea utilizando hdiutil attacho simplemente haciendo doble clic en la imagen) y utilice el comando hdiutil detachnuevamente Esto desmontará y expulsará la imagen.
hdiutil detach /Volumes/<your image>
reinicie su máquina y vuelva a ejecutarla, debería funcionar.