Sí, puede ejecutar un monitor desde el puerto de monitor normal y otro desde un puerto USB, pero necesita un conector especial que haga que el Air piense que tiene un segundo monitor conectado. Aquí hay un ejemplo en YouTube
Necesita algo como el Matrox Dual Head 2 Go que le permite tener varios monitores con su MacBook. El rendimiento de los monitores conectados a USB tiende a ser peor que los conectados con cables de pantalla, por lo que estarían bien para el uso regular de la computadora, pero probablemente no para los juegos, por ejemplo.
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Con el lanzamiento de Macs compatibles con Thunderbolt, ahora puede manejar dos pantallas externas Thunderbolt desde MacBooks que tienen una tarjeta gráfica separada.