Respuestas:
He tenido el mismo problema, pero lo resolví abriendo el archivo pdf en Vista previa, presionando File > Duplicate
y luego agregando la firma en el archivo recién creado. Esto corrige la orientación del archivo para que la vista previa pueda identificar líneas y puede hacer clic en ellas con la herramienta de firma (desde la barra de herramientas Anotar / Editar) y agregar su firma.
Este hilo aborda el problema mejor:
https://discussions.apple.com/message/16821750#16821750
Básicamente, el problema es que Acrobat formatea archivos PDF escaneados de una manera que hace que Preview piense que está rotado.
La respuesta anterior sobre exportar a un nuevo PDF y luego intentar insertar una firma escaneada en el nuevo PDF a través de las herramientas de anotación de Vista previa funciona para solucionar el problema.
Para rotar toda la imagen:
Para rotar solo una parte de la imagen
También puede rotar firmas y otras anotaciones, como cuadros de texto o rectángulos, por ángulos arbitrarios:
Mantenga Command ⌘presionada la tecla y haga un gesto de rotación con dos dedos en un panel táctil.
Hasta donde yo sé, esto solo funciona con trackpads y no está documentado. Funciona en macOS High Sierra.
Esto es de una pregunta relacionada en AskDifferent: ¿Cómo rotar las inserciones en Apple Mac OS preview 7?