Respuestas:
Copie el archivo de música protegido como lo haría normalmente. Cuando juegue por primera vez cualquier archivo protegido de una cuenta específica de iTunes, le solicitará que autorice la máquina. Creo que el límite actual es de 5 máquinas, y tendrá que estar conectado a Internet cuando ingrese sus credenciales, pero después podrá reproducir cualquier canción de esa cuenta.
También puedes mirar iTunes Match Aunque honestamente he encontrado tantos problemas, no lo puedo recomendar.