Respuestas:
Sí, hay una opción en Preferencias -> Preferencias avanzadas, debajo del separador que dice 'Mantener la ventana de la película encima de todas las demás ventanas'.
La ventana puede verse ligeramente diferente a esta (encontré este ejemplo en línea), pero la redacción sigue siendo la misma.
Sí, es una función incorporada y está en las preferencias de iTunes. Mire debajo de la pestaña avanzada como se muestra a continuación:
Asegúrese de que "Mantener la ventana de película encima de todas las demás ventanas" esté marcado.
En la misma línea, es posible que desee "Flotar" otras aplicaciones, como un navegador que mira una lista de reproducción en YouTube o incluso su ventana de facetime como yo. Yo uso un programa llamado Afloat que funciona bien.