Respuestas:
Muchos sitios de blogs parecen haber asumido que la compatibilidad con XMPP de Windows Live funcionaría con cualquier cliente Jabber existente, pero no es así.
Para iniciar sesión en la red de Windows Live Messenger con XMPP, un programa cliente debe usar OAuth; es decir, tiene que dirigirlo al sitio web de Microsoft para iniciar sesión en Windows Live, y luego debe conectarse a MS a través de XMPP y pasar un token que obtuvo utilizando OAuth.
Entonces, para usar iChat con él, o bien iChat tendría que agregar soporte para todo eso específicamente, o tendría que haber algún tipo de proxy entre iChat y los servidores de MS que harían la parte de autenticación y luego pasar todo lo demás a través de para iChat. Lamentablemente, no he oído hablar de alguien que haya construido algo así todavía.
Si todo lo que querías hacer es conectarte a la red de Windows Live Messenger desde iChat, podrías tener más suerte con solo pasar por un servidor Jabber que tiene instalado MSN Transport, que se conecta a la red de Windows Live Messenger usando el antiguo protocolo MSNP. en lugar de XMPP.