Respuestas:
¡Encontré una solución! Si tiene un problema similar como este:
La solución es visitar la siguiente URL directamente desde Safari: http://captive.apple.com/hotspot-detect.html
Debería poder conectarse de inmediato.
Por alguna razón, Mojave no está redirigiendo o abriendo esa página correctamente, de ahí el error.
Para ser claros, los navegadores de terceros no funcionan para mí, tiene que ser Safari.
Primero intenté pegar la URL en Chrome (mi navegador predeterminado) pero no tuve suerte. Luego pegado en safari - éxito
Buenas noticias, actualizado a 10.14.4 desde 10.14.3 y ahora funciona. También tengo instalado Sophos, no estoy seguro de si eso estaba en juego o no.
Consulte también que Mac no mostrará el cuadro de inicio de sesión de WiFi después de actualizar a El Capitan, algunas de las respuestas todavía funcionan con Mojave, increíblemente (como "crear un inicio de sesión no administrativo, luego el wifi comienza a funcionar").