Respuestas:
Hasta donde yo sé, aunque tanto iTunes como el iPhone / Pad comprueban automáticamente las actualizaciones, debes iniciar manualmente el proceso .
Sí, sé que es una mala idea, porque casi siempre hacemos clic en "descargar todo". Incluso si le dice a iTunes que recuerde su contraseña, no comenzará la descarga automáticamente cuando haya actualizaciones. He estado buscando una forma de hacerlo desde el iPhone 1G y aún no he encontrado una solución.