Primero, un poco de antecedentes para explicar lo que está sucediendo: los archivos en OS X pueden tener dos tipos diferentes de configuraciones de permisos aplicados: POSIX y ACL.
Los archivos siempre (bueno, casi siempre) tienen permisos POSIX aplicados, que consisten en un propietario, un grupo y otros (con alguna combinación de lectura, escritura y ejecución para cada uno de ellos). No hay forma de controlar la herencia de los permisos POSIX: los elementos nuevos siempre son propiedad de cualquier usuario que los haya creado, la asignación de grupo se hereda de la carpeta en la que se encuentran y el acceso está determinado por la umask (que es casi siempre: el propietario obtiene acceso completo, grupo y otros solo lectura + ejecución para carpetas). Por lo tanto, los permisos POSIX no funcionarán para lo que intentas hacer.
Los archivos también pueden tener una lista de control de acceso (ACL) aplicada. Esta es una lista de entradas de control de acceso (ACE), cada una de las cuales se aplica a un usuario o grupo, especifica los tipos de acceso (en gran detalle), si están permitidos o denegados, y si el ACE también debe copiarse en elementos creados dentro de la carpeta. Esa última parte es la parte que lo hace útil para usted; debe crear un ACE en la carpeta que especifique el grupo que desea, los tipos de acceso que desea y la herencia completa.
chmod en OS X puede manipular ACE con las opciones de permisos + a, -a, etc. Si entiendo lo que quieres, usarías esto (con el nombre del grupo y la ruta de la carpeta sustituidos) para crear el ACE:
chmod +a "group:examplegroup allow list,add_file,search,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" /path/to/folder
Tenga en cuenta que la herencia no es "en vivo", es decir, no se aplica a los elementos creados antes de asignar el ACE, y no se aplica a los elementos creados en otro lugar y luego se trasladó a la carpeta. Puede aplicarlo a contenidos existentes utilizando -R ( chmod -R +a ...). No conozco una forma (excepto las herramientas de administración del servidor de Apple) para forzar la herencia a los elementos movidos a la carpeta.