¿Cómo soluciono los problemas de iTunes que no puede agregar canciones a mi biblioteca de música de iCloud?

Quiero agregar un par de canciones a una lista de reproducción de iCloud Music Library (en iTunes 12.6.1.25 en OS X 10.10.5), pero las canciones no están en mi iCloud Music Library:

Si hago clic con el botón derecho en las canciones y selecciono "Agregar a la biblioteca de música de iCloud", la "flecha giratoria" aparece en la esquina superior derecha de la ventana de iTunes y poco después desaparece. Las canciones continúan teniendo el ícono de la nube con la barra diagonal:

Supongo que está fallando sin mostrar un mensaje de error. Recibo el mismo mensaje (que el anterior) cuando intento nuevamente agregar las canciones a la lista de reproducción.

Intenté forzar una actualización como se describe en https://apple.stackexchange.com/a/197896/94 , y también intenté cerrar sesión y volver a ingresar y (nuevamente) forzar una actualización.

¿Cómo puedo obtener más información sobre por qué estas canciones no se sincronizan con mi biblioteca de música de iCloud?

El icono que está obteniendo (es decir, una sola nube con una barra diagonal de arriba a la izquierda a la derecha) significa que su canción no es elegible para cargarse en su biblioteca de iCloud.

Por ejemplo, esto puede suceder si el archivo de la canción tiene más de 200 MB o si está codificado a 96 Kbps o menos.

Para más información puede consultar:

• iTunes para Mac: símbolos utilizados en iTunes
• Acerca de los iconos y el estado de iCloud Music Library

Para citar a Apple desde el segundo enlace anterior:

Este icono aparece junto a los elementos que no se pueden agregar a la Biblioteca de música de iCloud. Es posible que una canción no sea elegible si no se compró en iTunes Store o si se compró con una ID de Apple diferente, o si el archivo de la canción tiene más de 200 MB, tiene más de dos horas o se codificó a 96 Kbps o menos.