Si el archivo está en una partición que no sea el volumen de inicio, no estará en ~/.Trash/, sino en /Volumes/volumeName/.Trashes/userID/donde volumeNameestá el nombre de la partición y userIDes el ID numérico de usuario de su usuario (probablemente 501 si solo tiene un usuario).
Para estar seguro de que tiene la ruta correcta al archivo, recomendaría usar la función de arrastrar y soltar de Terminal. Esto también ayuda a evitar la eliminación accidental de archivos con el sudo rm -Rfcomando potencialmente peligroso .
Sin presionar retorno al final, escriba sudo rm -Rfcon un espacio final al final,
sudo rm -Rf <--leave a space after -Rf, do not press return yet
luego arrastre el archivo que desea eliminar del Finder a la ventana Terminal. Luego presione regresar.
Si aún así no se elimina, probablemente debería verificar el disco con la Utilidad de Discos.