Esta es una pregunta un poco cargada. Aunque su título se refiere a Thunderbolt, la pregunta solo hace referencia a la conexión en cadena, por lo que ese es el aspecto que trataré de abordar.
Hardware sabio:
Los dispositivos Thunderbolt 1 de Apple tienen la capacidad de conectar en cadena las pantallas Thunderbolt, pero parece que esta es una solución derivada de Apple, ya que TB 1 utiliza la especificación DisplayPort 1.1 que NO tiene capacidades de conexión en cadena. Entonces, si tiene un dispositivo TB 1, parece que está limitado a la conexión en cadena a través de TB SOLAMENTE a través de las pantallas Apple Thunderbolt.
Thunderbolt 2, sin embargo, utiliza la especificación DP 1.2 que proporciona MST (Multi Stream Transport). Con MST, en teoría, debería poder conectar en cadena hasta 3 monitores desde una sola conexión DP 1.2 *.
* No he encontrado un límite claro en la pantalla máxima, sin embargo, dado el rendimiento máximo de datos de 17.28 Gbit / s de DP 1.2, podemos imaginar que sería capaz de manejar apenas 3 pantallas de 2560x1600 a 24 bpp y 60 Hz.
Este elemento aquí parece ser capaz de hacer exactamente eso (y parece que se encuentran adaptadores similares con una búsqueda rápida):
http://www.startech.com/AV/Displayport-Converters/Mini-DisplayPort-Triple-Head-DisplayPort-Multi-Monitor-MST-Hub~MSTMDP123DP
Software inteligente:
Antes del lanzamiento de la nueva Mac Pro no había soporte MST en OS X. Se introdujo con el lanzamiento de la Mac Pro para habilitar 4k (a través de MST) identificando un panel 4k en la computadora como 2 paneles 2160x1920, cuyas transmisiones fueron enviados por cable, identificados y ensamblados por el monitor.
A partir de 10.9.4, parece que MST todavía no funciona en un escenario de cadena de margaritas en OS X. Desde noviembre de 2013 se informó que funcionaba en Windows, pero no he visto ninguna información que indique un cambio en OS X.
Es desafortunado, pero parece que en este punto el software todavía está impidiendo el funcionamiento adecuado de MST, posiblemente debido al interés creado por Apple en su propia solución de conexión en cadena frente a DP 1.2.