Edición tardía:
todo esto depende de que haya marcado "Guardar historial cuando las conversaciones están cerradas" en Preferencias de mensajes; de lo contrario, puede encontrar la conversación, pero no volver a unirse a su ventana principal de chat.
No puede volver a abrir directamente la última conversación que tuvo desde la aplicación en sí, si ya la cerró presionando la x.
Necesitas cavar en el historial, está ubicado en ~/Library/Containers/com.apple.ichat/Data/Library/Messages
Las conversaciones se almacenan por fecha. Solo necesita encontrar una instancia de la conversación que está buscando.
Al hacer doble clic en ese archivo, se volverá a abrir en una ventana separada en Mensajes.
Mantenga esa ventana abierta, o el siguiente paso falla.
Para persuadirlo de que se vuelva a conectar a la ventana principal ...
Desplácese hacia abajo en su lista de conversaciones: habrá reaparecido en último lugar.
Selecciónelo, parecerá estar vacío, pero se llenará tan pronto como haga clic en él.
Ahora puede cerrar la ventana adicional.