Jailbreaking utiliza un exploit en el sistema operativo (o en el último reparto, la ROM de arranque) e inyecta la carga útil en el teléfono, que generalmente es un cargador para instalar Cydia, o Cydia. Cydia es la fuente de aplicaciones que no se encuentran en la App Store, y una vez que se carga, se puede instalar otro software que podría modificar los archivos del sistema. Uno de estos casos es Winterboard, que le permite personalizar aspectos de la interfaz de usuario.
Con respecto a la pregunta 1:
Depende de lo que ocurra durante el jailbreak. Si, por ejemplo, está ejecutando el exploit para liberar el teléfono y la batería se agota (o el mal funcionamiento del software), existe la posibilidad de que lo bloquee. Es difícil fijarle un porcentaje.
Con respecto a la pregunta 2:
Dado que Apple espera que su software se ejecute en el teléfono, puede hacer algunas cosas que podrían bloquear el teléfono. Nuevamente, definitivamente varía según lo que ha cambiado, cómo se realizó el jailbreak, etc. Personalmente, si Apple presenta una actualización de iOS, no voy a permitir que se ejecute. Si lo quiero, lo primero que haría es restaurar el firmware original a través de iTunes.