Respuestas:
No hay límite para la cantidad de dispositivos iOS que puede sincronizar con iTunes.
El límite de 5 computadoras es cuántas computadoras puede haber autorizado simultáneamente con iTunes.
Estoy bastante seguro de que esto ha cambiado ahora. Apple actualizó su política en agosto del '11.
http://applenapps.com/apple_news/apple-quietly-updates-itunes-policy-to-reduce-the-number-of-authorized-devices-per-account.html
No he tenido problemas para sincronizar 300 dispositivos con una biblioteca.
Aparte del espacio en disco para rastrear las copias de seguridad de cada dispositivo, su tiempo y dinero, no creo que haya un límite predefinido.
No, iTunes no tiene limitaciones para dispositivos iOS. Puede usar tantos dispositivos para sincronizar como desee.