Creo que su LANG=en_EN.UTF-8 es el problema.
Cuando ejecuto este comando
printf あいうえお | LANG=en_EN.UTF-8 pbcopy
y pegar en un nuevo TextEdit documento que recibo „ÅÇ„ÅÑ„ÅÜ„Åà„Åä (Por cierto, esto es lo que obtienes si tomas la codificación UTF-8 de tu texto original y la descodificas como MacRoman; deberías poder verificar esto haciendo printf あいうえお | iconv -f macroman ).
Cuando ejecuto este comando
printf あいうえお | LANG=en_US.UTF-8 pbcopy
y pegar en un nuevo TextEdit documento que recibo あいうえお, tal como uno esperaría.
Estoy bastante seguro de que en_EN.UTF-8 no es un local válido (por lo tanto pbcopy está por defecto en MacRoman). Tal vez quisiste usar en_US.UTF-8 (es decir. USno EN )? Puede enumerar los locales válidos ejecutando locale -a. Si solo está interesado en las configuraciones regionales de UTF-8 en inglés, puede filtrar la lista de esta manera:
locale -a | grep '^en_.*\.UTF-8$'