Puede usar algo como iPhone Explorer para arrastrarlos y soltarlos en el directorio / User / Media / DCIM / 100Apple (el último puede ser diferente). Sé que funciona con imágenes, pero no he tenido la oportunidad de probar con video. Pero no veo por qué no funcionaría una vez que se actualice la base de datos.
Si tiene un jailbreak y transfiere un video que el teléfono puede reproducir, con iPhone Explorer (también funciona en Mac y Windows para iPad y iPod) o mediante SSH (con el paquete OpenSSH de Cydia), iFile puede agregarlo a la cámara roll (lo mismo con las imágenes, y no importa dónde estén si usa el método SSH e iFile). No es exactamente arrastrar y soltar, pero no tiene que pasar por iTunes. iPhone Explorer no requiere que el iDevice tenga jailbreak.
Además, si obtuvo la aplicación VLC Player antes de que Apple la sacara, puede arrastrar y soltar casi cualquier tipo de video en la aplicación a través del cuadro "Compartir archivos" en iTunes en la pestaña Aplicación. (Si el teléfono tiene jailbreak, aún puede obtener el reproductor VLC de Cydia)