Respuestas:
La página de descarga de Ruby indica que Tiger (10.4) y Leopard (10.5) incluyen Ruby. Puedo verificar desde máquinas en mi propia casa que Lion (10.7), Mountain Lion (10.8) y Mavericks (10.9) vienen con Ruby. No puedo verificar personalmente que Snow Leopard (10.6) contuviera a Ruby, pero sería impactante si estuviera presente en las versiones anteriores y posteriores, pero no Snow Leopard.
Si su público objetivo son personas que compraron sus computadoras o actualizaron su sistema operativo a partir del 29 de abril de 2005, debería estar seguro de usar Ruby en su instalador.
rbenv
y luego puede tener cualquier versión de Ruby en paralelo.
chruby
es una forma no invasiva de hacer esto.