Respuestas:
La página de descarga de Ruby indica que Tiger (10.4) y Leopard (10.5) incluyen Ruby. Puedo verificar desde máquinas en mi propia casa que Lion (10.7), Mountain Lion (10.8) y Mavericks (10.9) vienen con Ruby. No puedo verificar personalmente que Snow Leopard (10.6) contuviera a Ruby, pero sería impactante si estuviera presente en las versiones anteriores y posteriores, pero no Snow Leopard.
Si su público objetivo son personas que compraron sus computadoras o actualizaron su sistema operativo a partir del 29 de abril de 2005, debería estar seguro de usar Ruby en su instalador.
rbenvy luego puede tener cualquier versión de Ruby en paralelo.
chrubyes una forma no invasiva de hacer esto.