¡Finalmente encontré una solución para sincronizar Outlook 2011 con Google Calendar!
Primero configuré Sync Services para sincronizar mi calendario Outlook 2011 con el calendario iCal. Me aseguro de tener todas las categorías que quiero tener en mi Outlook y crear algún evento para cada categoría para que también se cree en el calendario de iCal.
Luego descargué este software llamado " Spanning Sync 3 ", lo instalé y lo configuré con mi cuenta de Google (Spanning Sync es un software de pago con una prueba de 15 días si quieres probarlo primero). Después de eso, puedo hacer la configuración para sincronizar iCal con Google Calendar asignando las categorías en iCal a las categorías en la cuenta de Google.
Lo que sucede es que cuando crea, modifica o elimina un evento en Outlook, este evento se sincroniza con iCal, que a su vez es recogido por Spanning Sync y se sincroniza con Google Calendar. Del mismo modo, cualquier cambio en Google Calendar se sincroniza con iCal a través de Spanning Sync, que a su vez se sincroniza con Outlook. Esta solución no implica que CalDAV se sincronice con Google Calendar.
Espero que esto ayude a alguien más :)