Finalmente encontré la respuesta. Tenía cuatro cuentas de Google, una de ellas no podía sincronizarse porque requería que se aplicara la política de dominio, y no lo había permitido. Conecté la tableta a mi computadora portátil y usé adb logcat para ver qué se estaba registrando cuando se mostró el error:
I/GLSUser (28125): GLS error: DeviceManagementRequiredOrSyncDisabled <<account name redacted>> oauth2:https://www.googleapis.com/auth/personal_derived_data https://www.googleapis.com/auth/paths.notifications
V/GoogleLoginService(28125): Returning error intent with: ComponentInfo{com.google.android.gsf.login/com.google.android.gsf.login.LoginActivity}
E/Velvet.VelvetNetworkClient( 4564): Failed to get auth token
(estos mensajes se repitieron varias veces).
Supuse que la cuenta errante podría haber estado involucrada (aunque no era la cuenta con la que estaba tratando de activar Now), eliminé la cuenta del dispositivo y todo está bien.