Tengo dos soluciones alternativas para ti.
1. Zip
Haga un archivo zip (o RAR) de los múltiples elementos que desea cargar. Luego carga solo ese archivo.
La compresión tiene la ventaja de preservar ÚLTIMO MODIFICADO (las cargas de carpetas tienden a no preservar ese campo)
2. Herramientas de sincronización automática de archivos
Alternativamente, puede optar por utilizar una herramienta de terceros como FolderSync o Autosync para sincronizar carpetas completas de forma automática y periódica en segundo plano. Este tipo de comportamiento le proporciona el comportamiento habitual de copia de seguridad de escritorio que puede esperar de Drive. Lamentablemente, la versión actual de su aplicación no hará copias de seguridad automáticas. El uso de FolderSync o Autosync le permitirá sincronizar carpetas enteras fácilmente sin tener que pulsar y marcar cada archivo que desea sincronizar en la carpeta.
Yo no recomiendo el uso de la propia aplicación Drive para cargar varios archivos a la vez (se pone muy lento y pesado con más de 500 artículos).