Respuestas:
Sí, en realidad puedes usar DoubleTwist en combinación con TuneSync (o TuneSync solo) para sincronizar con iTunes, aunque estás limitado a canciones que Apple no haya DRM.
También puede hacerlo sin ninguna aplicación en su teléfono con Notpod (solo Windows).
Los únicos inconvenientes que conozco con cualquiera de estos no son poder utilizar DRM y la gente ha informado de cierta falta de fiabilidad. El problema en general con la sincronización de Android con iTunes es que puede funcionar hoy, pero si Apple cambia algo en una actualización, puede quedar bloqueado hasta que alguien se le ocurra otra solución. Si ahora eres Android, te recomiendo que elimines iTunes por completo.
Editar: Aquí hay otras opciones que he encontrado que son bastante impresionantes:
Edición 2: me encontré con otra aplicación ...
También existe Missing Sync para Android para sincronizar sus listas de reproducción de iTunes (y los archivos asociados) a su teléfono.
Funciona bastante bien
No es que yo sepa, sin embargo, puedes probar Double Twist para una funcionalidad similar.
La forma más fácil de hacer esto es usar Google Music, y específicamente el Administrador de Google Music.
Algunas advertencias: