He tenido este problema anteriormente en un sitio de cliente, puede que no esté relacionado, pero publicaré mis experiencias aquí.
Mi primer puerto de escala para diagnosticarlo fue abrir Outlook, dejar abierta la ventana de solicitud de credenciales y luego ver a dónde iba la solicitud de credenciales; Outlook tiene una práctica herramienta integrada que le muestra todas las conexiones que está haciendo. Para verlo, ubique el ícono de perspectiva del área de notificación en la barra de tareas (los íconos a la derecha de la pantalla junto al reloj, en lugar de los que están a la izquierda en el menú de inicio) y luego presione Ctrl + clic derecho para que aparezca un poco diferente menú contextual, allí haga clic en Estado de la conexión.
Cuando hice esto, descubrí que Outlook estaba intentando establecer una conexión con carpetas públicas en un servidor de Exchange antiguo que había sido desmantelado y que esto estaba sucediendo porque la carpeta pública actual estaba redirigiendo a la anterior. Eliminé la carpeta pública y la recreé y listo, no más mensajes de inicio de sesión.
Por supuesto, hay cientos de razones por las cuales sus clientes de Outlook podrían estar pidiendo credenciales, pero recomiendo verificar el estado de la conexión para ver a dónde apunta, descubrí que una vez que ingresé las credenciales, la conexión desapareció en el estado de la conexión, por lo que vale la pena intentarlo.